Frank Sinatra

• En 1932 conoció a Nancy Barbato, que se convertiría en su mujer en 1938. Con ella vio actuar en 1933 a Bing Crosby en la que sería su última aparición sobre un escenario. Ambos cantantes se conocerían personalmente diez años después, en septiembre de 1943. Frank Sinatra inició un gira con la orquesta de Harry Arden, aún estando su mujer embarazada.

• Frank tuvo diversos escarceos amorosos, se le relacionó con Lana Turner y Marylin Maxwell. Sin embargo ésto salió a la luz pública y sus admiradores se quedaron perplejos, ya que la maquinaria publicitaria que le acompañaba intentaba sistemáticamente ofrecer de él una imagen de feliz hombre casado y con hijos. Este giro en la apreciación popular provocó que hacia 1949 Sinatra empezase a entrar en declive, pasando a ocupar el quinto puesto en la encuesta de popularidad de Downbeat. En 1950, su asesor de prensa, George Evans, muere de un infarto y sin él sus amoríos se convierten en escándalos pregonados por los medios de comunicación, con los periodistas acechándole continuamente. En febrero de ese año, tras corroborarse su relación con la actriz Ava Garder, Nancy se separa de él.

• El 1 de noviembre de 1951, obtiene el divorcio de Nancy. Al día siguiente él y Ava solicitan la licencia de matrimonio en Filadelfia casándose el 7 de noviembre. Comienzan así una relación caracterizada por sus numerosas separaciones y reconciliaciones en público. En 1953 Ava Gardner abortó intencionadamente por segunda vez por no sentirse preparada para ser madre. La pareja se divorciaría en 1957.

• Por estos años, el actor Humphrey Bogart tenía un grupo de amigos íntimos a los que él y su esposa, la también actriz Lauren Baccall, se referían como Rat Pack ("pandilla de ratas"). Sinatra, al que se había nombrado líder de la pandilla, Dean Martin, Peter Lawfrod, Sammy Davis, j.r ., Judy Garland y su marido, Sid Luft, David Niveny su esposa, Hjordis, y otras estrellas formaron parte, en un momento u otro, de este grupo de estrellas contestatarias a las que les gustaba beber, ir de juerga y meterse en líos.

• Sus relaciones amorosas durante estos años incluyen a Judy Garland, Kim Novak y Lauren Bacall, a quien llegaría a pedir en matrimonio en 1958 para finalmente romper él mismo el compromiso.

• En ese mismo año inició una relación sentimental con la actriz Marylin Monroe que, debido al proceso autodestructivo al que se fue sometiendo la actriz, terminó pronto por derivar en una relación de dependencia anímica de ésta hacia el cantante. En febrero de 1962, Sinatra anunció que iba a casarse con Juliet Prowse, actriz, bailarina y cantante de veintiséis años de edad, a la que había conocido en agosto de 1959 y con la que había estado saliendo desde hacía diez meses. Sin embargo, el compromiso, por razones no aclaradas, terminó por romperse.

• A finales de 1963 sus relaciones con la mafia conllevaron que el Consejo de Control del Juego del Estado de Nevada presentara cargos contra Sinatra por haber alojado en Cal-Neva al mafioso Sam Giancana; para evitarse problemas, él mismo anunció que renunciaba a su licencia de juego y a Cal-Neva, lo que también significaba la pérdida de su participación del nueve por ciento en los intereses del casino Sands  de Las Vegas, lugar de reunión y actuación habitual del Rat Pack. El 8 de diciembre de ese mismo año, tres hombres, Barry Keenan, Joe Amsler y John Irwin, secuestraron a su hijo Frank, también cantante. El secuestro duró cincuenta y cuatro horas y se resolvió debido a las desavenencias que surgieron entre los propios secuestradores, detenidos dos días más tarde.

• En octubre de 1964, durante el rodaje de El coronel Von Ryan, conoce a la actriz Mia Farrow, de 19 años de edad, que estaba trabajando en el rodaje de la serie de televisión Peyton Place. Se casaron dos años después, el 19 de julio de 1966, y trece meses más tarde terminaron sus trámites de divorcio.